Честер Бомар Хаймс родился 29 июля 1909 года в Джефферсон-Сити (Миссури, США). Рос в бедных кварталах, где рассовые отношения не давали забыть о том, какой у них цвет кожи. Честер вспоминает как однажды его младший брат Джозеф проводя в школьной лаботаратории химические опыты получил ожег лица от взрыва, но ближайшая клиника, куда доставили почти ослепшего мальчика отказалась его принимать ссылась на цвет кожи.
После окончания школы, Честер несколько месяцев проучился в университете, но был исключен. в конце 1928 году Хаймса арестовали и приговорили к 20 годам каторжных работ за вооруженное ограбление. В тюрьме он начал писать рассказы, которые были приняты и опубликованы в национальных журналах. В 1934 году Хаймса переводят в тюрьму более легкого режима, а в 1936 и вовсе отпускают домой заменяя тюремное заключение условным освобождением. Хаймс часть дня проводит на общественных работах, а остаток времени посвящает написанию романов и рассказов.