Дана Весполи родилась 22 сентября 1972 года в Портленде, штат Орегон, США. Переехала в Южную Калифорнию, где получила звание бакалавра гуманитарных наук в области сравнительного литературоведения в Mills College, она была ассистентом капитана гребной команды университета, что дало ей сценическое имя, поскольку Vespoli — бренд, который делает гребные лодки. Дана вошла в порнобизнес относительно поздно, в 29 лет. До этого она работала танцовщицей под именем Криста в Mitchell Brothers O’Farrell Theatre, Bay Area, а также работала в Playboy TV весной 2003 года.
В 2006 году Весполи подписала, как режиссёр, контракт с компанией Digital Sin.