С самого своего дебюта Флинтофф был одним из важнейших игроков английской команды; он успел побывать и капитаном, и вице-капитаном. Разумеется, были у спортсмена и противники – так, в самом начале карьеры Эндрю несколько раз обвиняли в слабой базовой подготовке; впрочем, Флинтофф предпочитал реагировать на подобные обвинения исключительно высококачественной игрой, так что со временем они сошли на нет. Бывали у Эндрю и неудачи – во время поездки в Индию в 2001-м Флинтофф продемонстрировал чуть ли не худшие в мире результаты по отбиванию. Провал довел Эндрю буквально до слез; впрочем, вывод из произошедшего он все же сделал и со своей ролью на поле определился окончательно.
К 2003-му году Эндрю ликвидировал практически все свои пробелы в своей базовой подготовке; к новому сезону он пришел в просто отличной форме. Подготовка быстро принесла свои плоды – уже в начале 2004-го Флинтофф получил звание 'Крикетист года' по версии альманаха 'Wisden'; результат этот будет выглядеть еще более впечатляюще, если вспомнить, что в 2002-м Эндрю не прошел даже в Top-40 этого издания.