Родился в Москве 19 мая 1898 г. в дворянской семье. В 1916 г. поступил на историко-филологический факультет Московского университета. С 1918 г. служил в Красной армии, в Культурно-просветительных отделах. После демобилизации в 1921 г. учился в Высшем литературно-художественном институте им. Брюсова, который окончил в 1924 г. Работал в различных издательствах. В декабре 1933 г. был арестован по обвинению в антисоветской пропаганде и в 1934 г. осужден на 3 года высылки в Карелию. После ссылки жил за 101-м километром, в городах Малоярославце и Александрове, потом в Куйбышеве. В 1943 г. был мобилизован, воевал во фронтовой разведке. С 1945 г. жил в Москве и в Подмосковье, в Голицыно, где и умер 27 августа 1954 г.
Стихи начал писать в 14-15 лет, но наиболее ранние сохранившиеся стихотворения датированы началом 1920-х гг. Посещал литературные «Никитинские субботники», был близок к группе поэтов-конструктивистов, а в 1929 г. вместе с Иваном Аксёновым, Иваном Пулькиным и другими создал Союз приблизительно равных, который иногда ставят в один ряд с ОБЭРИУ. В 1940-50-х гг. для заработка занимался переводами, работал в детской литературе, писал оперные либретто.
При жизни Георгия Оболдуева было опубликовано одно его оригинальное стихотворение — в 1929 г. в журнале «Новый мир». Начиная с конца 1920-х гг. любые публикации для Оболдуева были невозможны, как из-за новаторского характера его поэзии, так и из-за острокритического взгляда на советскую действительность. После войны Оболдуев предлагал в журналы приемлемые для цензуры стихи и поэму «Я видел», но напечатаны они не были. В 1960-70-х гг. вдове Оболдуева Елене Благининой удалось опубликовать несколько его стихотворений; первая книга, «Устойчивое неравновесие», подготовленная А. Н. Терезиным (псевдоним Геннадия Айги), вышла в Германии в 1979 г. В СССР стихи Георгия Оболдуева начали широко печататься лишь в 1988 г.