Лестер Боуи добился большого успеха в адаптации для традиционно трудного инструмента джазовых партий, которые хорошо подходят для саксофона, отличающего легкой сменой тональностей. Как и саксофонисты Дэвид Мюррей или Эрик Долфи, Боуи экспериментировал с тембром, и его игра отличается большим сходством со звучанием голоса, чем исполнение большинства современных трубачей.
В каком-то смысле Боуи словно вернулся назад к до-джазовой эпохе таких музыкантов как Кути Уильям и Баббер Майли. Не будучи ретроградом, он в то же время не боялся использовать приемы ранних джазистов, заставляя свою трубу то взвизгивать, то рычать. Причудливая резкая смена звуков была положена на современное понимание музыки и фундаментальные концепции джаза в области мелодии, гармонии и ритма. Музыка Боуи нередко создавала комический эффект, но в равной степени подстегивала слушателей широко мыслить и танцевать.
Лестер Боуи вырос в Сент-Луисе и стал играть в местных джаз-бандах и группах, исполняющих композиции в стиле ритм-энд-блюз – включая коллективы под руководством Литтла Милтона и Альберта Кинга. В 1965 году Боуи перебрался в Чикаго, где стал музыкальным руководителем для певицы Фонтеллы Басс. В новом городе Боуи познакомился со многими музыкантами, вместе с которыми ему предстояло прославить свое имя. Среди них были саксофонисты Джозеф Джармен и Роско Митчелл, а также ударник Джек Деджонетт.
В 1969 году Лестер Боуи стал одним из основателей Ассоциации для продвижения творческих музыкантов, а также Художественного ансамбля Чикаго. Среди различных джаз-банд, в составе которых выступал Боуи, были From the Root to the Source, исполнявший музыку из смеси церковных песнопений, джаза и рока, а также Brass Fantasy – постмодернистский биг-бэнд, который состоял из одних духовых инструментов и принес Боуи наибольшую известность. Либеральные взгляды Боуи нашли отражение в репертуаре коллектива: на выпущенных альбомах сочетались кавер-версии самых разнообразных композиций, от Siesta for the Fiesta Джимми Лансфорда до майкл-джексоновской Black and White.
Помимо работы в качестве руководителя музыкальных коллективов и административной деятельности, Боуи участвовал в записях других музыкантов, среди которых были Деджонетт, перкуссионист Каил Эльзабар, композитор Кип Ханрахан и саксофонист Дэвид Мюррей. Также он был участником звездного объединения 80-х годов, носившего название The Leaders.