Родился 16 сентября 1923 года в Сингапуре, в семье среднего класса китайской народности хакка, его прадед эмигрировал на остров в середине XIX века[2]. Воспитание Ли Куан Ю проходило под сильным британским влиянием, так как Сингапур являлся бывшей британской колонией, а его дед называл его Гарри Ли — под этим именем он и был известен в молодости. Первичное образование Ли Куан Ю получил в сингапурской начальной школе «Telok Kurau», учебное состояние которой определил в своих мемуарах как «не блестящее» и «бедное».
Окончив в 1945 году «Раффлз-колледж» в Сингапуре (ныне — Национальный университет Сингапура), Ли Куан Ю уехал в Великобританию, где учился сначала в Лондонской школе экономики, затем в Кембриджском университете, где получил два «красных» диплома — по праву и по экономике.