Начинал коридорным в отеле, строительным рабочим.
В 1830 г. организовал в Балтиморе фирму, выпускавшую строительные материалы, а в 1848 г., в Нью-Хейфене, - компанию "Винчестер энд Дэвис", производившую мужскую одежду.
В 1855 г. приобрел разорившуюся оружейную фирму Смита-Вессона и переключился на выпуск оружия, в основном охотничьего, которое нередко называли его именем.