Первые успехи в лыжах пришли к Симену Хегстаду Крюгеру ещё на юниорском уровне — на Чемпионате мира среди юниоров-2013 он выиграл серебряную медаль в эстафете. Спустя два года, на аналогичном соревновании в Алматы норвежец завоевал серебряную медаль в гонке на 15 км свободным стилем. На Чемпионате мира среди юниоров-2016 в румынском Рышнове в гонке на 15 км Симен Хегстад Крюгер стал чемпионом мира среди юниоров.
Вскоре спортсмен дебютировал в Кубке мира, это произошло 16 марта 2013 года на легендарном холменколленском марафоне в Осло. В своей первой гонке Крюгер занял 43 место, отстав от победителя россиянина Александра Легкова на +8:54.4. Долгое время норвежец не мог закрепиться в основной команде Норвегии по лыжным гонкам из-за высокой конкуренции. И на более-менее постоянной основе в главной сборной он стал выступать лишь с сезона 2016/2017.