Уэйн Хемингуэй родился в 1961-м в Моркаме (Morecambe). Из его ранних воспоминаний ему в голову приходят бабушка и мама, которые одевали его как Элвиса (Elvis), одного из 'битлов' или как Тарзана (Tarzan), и водили его туда-сюда по пирсу Моркама. Он также помнит, как его таскал на плечах по рингу его отец, профессиональный рестлер Билли Ту Риверс (Billy Two Rivers). Карьера 'юной модели' повлияла на мировоззрение Уэйна, отныне не мыслящего себя без экспериментов и смешения стилей и культур.
В 1979-м Хемингуэй получил ученую степень в области географии и градостроительства в Университетском колледже Лондона (University College, London). После этого он сделал нечто, что сказалось на всей его дальнейшей судьбе. Уэйн в те годы играл в музыкальной группе, для продвижения которой хотел собрать немного денег. Перебирая свой гардероб вместе с подругой своего детства (ныне супругой) Джералдин (Gerardine), он понял, что часть вещей можно выгодно продать на Кэмден-маркете (Camden Market).
Затем Хемингуэй продолжил свою мысль. Он решил, что модой можно зарабатывать хорошие деньги, и так супруги основали свой собственный лейбл 'Red or Dead'. Эта компания получила международное признание, после того как три раза подряд выиграла звание 'Дизайнера года в уличном стиле одежды' по версии Британского Совета моды (British Fashion Council) в 1996-м, 1997-м и 1998-м. После 21 блистательного появления на подиуме в рамках Лондонской Недели Моды, брэнд 'Red or Dead' был продан Уэйном и Джералдин за баснословные деньги.
В 1999-м предприимчивая пара создала компанию 'HemingwayDesign', специализирующуюся в области доступного и социального проектирования. Помимо прочего, компания стала участником грандиозного жилищного проекта банка 'The Staiths South Bank' в Гейтсхеде (Gateshead), вовлеченная в самые важные процессы работы, начиная от разработки генерального плана и архитектуры и заканчивая ландшафт ными преобразованиями и проблемами маркетинга.
Хемингуэй – председатель организации 'Building for Life', оценивающей качество проектирования новых домов и жилых кварталов в Англии. Он является профессором кафедры антропогенной среды в Нортумбрийском Университете (Northumbria University) и доктором дизайна в Университете Вулверхэмптона (University of Wolverhampton). Хемингуэй пишет для изданий, освещающих вопросы архитектуры и жилья. Он также выступает в качестве судьи на различных международных конкурсах дизайна. Начиная с 2006-го, Хемингуэй остается главным обозревателем глянцевого журнала 'Sublime', первого долгожителя среди международных изданий, отражающих стиль красивой и комфортной жизни.
Уэйн поручил манчестерскому художнику Адаму Хейли (Adam Hayley) написать его портрет в ноябре 2008-го. Работа была завершена в июле 2009-го и выставлена в галерее 'Mooch Art Gallery', расположенной в торговом центре 'Triangle'.