Анна родилась в столичной артистической семье 16 июня 1987 года. Ее отец – известный музыкант и джазмен Борис Фрумкин, мать, Ольга Чиповская - актриса Театра Вахтангова, ныне заслуженная артистка РФ. Между родителями была большая разница в возрасте, и они разошлись, когда Ане был всего год, а еще через несколько лет Борис Фрумкин переехал в Германию. У девочки был сложный характер, который не могла долго выдерживать ни одна няня, и ее детство прошло за кулисами театра - Анна Чиповская с гордостью перечисляет имена вахтанговских корифеев, у которых когда-то сидела на коленях. Несмотря на хорошие музыкальные данные, непоседливая Аня учиться музыке отказалась. Она считала себя некрасивой, не нравилась своим одноклассникам – но хотела быть только актрисой. Однако мама, а также дедушка с бабушкой решили иначе - и девочка стала изучать английский и немецкий языки в лингвистической гимназии. Однако там она проучилась ровно до девятого класса, после чего начала работать в модельном агентстве, сдавая школьные экзамены экстерном. Карьера модели оказалась успешной – Аня снималась в рекламных роликах и видеоклипах, принимала участие в телепередачах, и даже подготовила партию Джульетты для мюзикла 'Ромео и Джульетта' (хотя ее фактическое участие ограничилось съемками клипа). Самым большим достижением Анны этого периода стали съемки – сначала в фильме 'Операция 'Цвет нации''( Аня,2003), затем в сериалах 'Дорогая Маша Березина'( Света Попова, 2004) и 'Ландыш серебристый-2' (Сани, 2004). Первые успехи и первые, высокие по тем временам, заработки вскружили голову юной девушке. Она отправилась на вступительные экзамены в Щукинское училище, в котором когда-то училась ее мама – и провалилась еще на предварительном отборе. К чести Ани, она сделала правильные выводы из этой истории, и серьезно занялась своей подготовкой. Через год абитуриентка Чиповская успешно сдала экзамены сразу в два театральных вуза –'Щуку' и Школу-студию МХАТ. Аня выбрала Школу–студию, и стала учиться у К. Райкина ( как она сама говорила, 'ради компании', предположительно имея в виду певца Алексея Воробьева, в клипах которого она снималась, и с которым у нее позднее был бурный роман). Уже на первом курсе у Анны появилась возможность сняться в культовом фильме 'Стиляги' - однако она поняла, что совмещать графики съемок и занятий у нее не получится. Зато на третьем курсе талантливую студентку пригласили на роль Катарины Кавальеры в спектакле МХТ им. Чехова 'Амадей', после чего Анна поняла, что театр для нее всегда будет более значимым, чем кино и телевидение. Впрочем, приглашений на съемки девушка получала немало, и еще до окончания Школы-студии снялась в боевике 'Мужской сезон' (дочь Вершинина, 2005), криминальной комедии 'Сматывай удочки' (Паганини, 2005), сериале 'Братаны' (Настя Царева, 2009).
В 2009 году Анна Чиповская стала актрисой Театра-студии Табакова, в труппе которого состоит и в настоящее время. Ей сразу же стали поручать роли главных героинь - Елену Кармину в 'Женитьбе Белугин , Глафиру в 'Волках и овцах', Фаншетту в 'Женитьбе Фигаро'. Театральные критики высоко оценили исполнение Чиповской роли Олеси в пьесе по мотивам повести Куприна. Среди последних ролей актрисы - Маша в 'Трех сестрах', Шура в 'Сестре Надежде', Ариадна в спектакле 'Год, когда я не родился'. Успешными были и экранные образы Анны – она сыграла в 'Елках-2' (2011), 'Уланской балладе' (2012), историческом сериале 'Все начиналось в Харбине' (2012), экранизации романа Акунина 'Шпион' (2012). На съемочной площадке 'Все началось в Харбине' и 'Шпиона' Анна играла вместе с актером Даниилом Козловским, и их сотрудничество переросло в служебный роман, который, впрочем, продолжался не очень долго. Зрители любовались красотой молодой актрисы и отмечали ее талант, однако эти фильмы и сериалы не становились событием в мире кино телевидения. Творческим взлетом Анны Чиповской стало приглашение режиссера Тодоровского на съемки сериала 'Оттепель' (вышел в 2013).
Роль Марианны, молодой возлюбленной главного героя, стала по-настоящему звездной для Анны. Актриса не идеализировала свою героиню, она изображала реальную женщину в реальных обстоятельствах, а для воссоздания исторической правды даже снималась в неудобном для современной девушки подлинном белье полувековой давности. Следует добавить, что вошедшая в сериал эротическая сцена с Марианной принесла актрисе репутацию настоящей секс-бомбы. Сериал был высоко оценен зрителями (хотя, разумеется, не обошлось без критических замечаний), его достоверность отметили многие, в том силе и отец актрисы, хорошо знающий реалии того времени. 'Оттепель' получила немало наград, в том числе премии 'Ника' и 'ТЭФИ', а Чиповская была номинирована на премию 'Золотой орел' в номинации 'Лучшая женская роль' (эта премия была присуждена Виктории Исаковой, игравшей жену главного героя).
Разумеется, не следовало ожидать, что следующая героиня актрисы на экране станет такой же яркой, как Марианна. Анна Чиповская продолжает много сниматься. К настоящему моменту наиболее успешной из ее последующих ролей стала Алла, одна из центральных героинь мелодрамы 'Уходящая натура' (2014). На 2015 год запланирован выход еще нескольких проектов с участием талантливой актрисы, среди них такие, как 'Любовь с акцентом', 'Чистое искусство', 'Тайны города Эн'. Внимание СМИ привлекают не только новые роли Анны Чиповской, но и ее отношения с молодым бизнесменом Даниилом Сергеевым, управляющим директором рекламного агентства 'FIRMA'; поговаривают, что дело идет к свадьбе.