«Сандерленд»
Хендерсон родился в Сандерленде, в Тайн-энд-Уире. 1 июля 2008 года он подписал первый профессиональный контракт с «Сандерлендом». 1 ноября 2008 года дебютировал за первую команду, выйдя на замену в перерыве гостевого матча против «Челси», ту игру «коты» проиграли 0:5. Первую игру в старте провел против «Блэкберн Роверс», в матче на Кубок Лиги.
«Ковентри Сити» (аренда)
В январе 2009 года был отдан в месячную аренду в «Ковентри Сити». Дебютировал за команду в игре с «Дерби Каунти». 23 февраля было объявлено, что аренда не будет продлена до конца сезона. 28 февраля в игре против «Норвич Сити» забил первый гол на профессиональном уровне. 8 апреля вернулся из аренды в «Сандерленд» в связи с переломом пятой плюсневой кости.
Возвращение в «Сандерленд»
В своем первом по возвращении в клуб сезоне игрок стал выступать в основном составе, где сыграл 33 матча, забил 1 мяч. И по-настоящему блестяще проявил себя в следующем сезоне, где отыграл 37 игр из 38. Когда во второй половине клуб начала преследовать серия травм и неудач, 23 апреля 2011 года Хендерсон забил 2 мяча в ворота «Уигана» и помог «Сандерленду» победить со счётом 4:2 и прервать серию из 9 подряд матчей без побед.
«Ливерпуль»
В начале июля появились сообщения о том, что «Ливерпуль» намерен приобрести Хендерсона. 7 июня в прессу просочилась информация о том, что «Сандерленд» готов расстаться с Джорданом, но хочет выручить за него 20 миллионов фунтов. В ночь с 7 на 8 июня стало известно о том, что клубы согласовали между собой трансферную стоимость игрока. Сделка состоялась 9 июня 2011 года, когда клубы пришли к соглашению в размере 16 млн фунтов.
В матче 3-го тура английской премьер лиги 27 августа 2011 на 15-й минуте в игре против «Болтона» открыл счет своим голам за новый клуб.
Летом 2015 после ухода Стивена Джеррарда из клуба был назначен капитаном команды.
Карьера в сборной
Его международный дебют состоялся в 2009 году в матче между сборными Англии и Чехии до 19 лет. В 2010 году Хендерсон дебютировал в сборной Англии до 21 года. В матче против молодёжной сборной Румынии Хендерсон забил свой первый гол на международном уровне.
11 ноября 2010 года Хендерсон был вызван в основную сборную Англии на товарищеский матч против сборной Франции 17 ноября 2010 года. Он вышел на поле в стартовом составе, сыграв в центре поля с Джеррардом.
31 мая 2012 года был вызван в сборную Англии для участия в Евро 2012 вместо получившего травму Фрэнка Лэмпарда.
Достижения
Командные
Флаг Англии Ливерпуль
Обладатель Кубка Футбольной лиги: 2011/12
Личные
Лучший молодой игрок Сандерленда (2): 2009/10, 2010/11
Лучший молодой игрок сборной Англии до 21 года: 2012
Лучший молодой игрок Ливерпуля: 2011/12