Владимир Прелог

В 1928 Прелог получил диплом инженера-химика, а на следующий год – степень доктора. Присвоение докторской степени совпало с началом экономического кризиса, поэтому он не смог найти для себя подходящей исследовательской должности и в течение 6 лет работал в коммерческой лаборатории, выпускавшей химические реактивы.

В 1935 Прелог был назначен лектором, а 5 лет спустя адъюнкт-профессором Загребского университета. «Я не знал, что здесь мне придется, выполняя обязанности полного профессора, жить на неполное жалованье ассистента, но, вероятно, если бы я это и знал, решение мое не изменилось бы», – вспоминал он позднее об этом периоде своей деятельности. Организовав исследовательскую лабораторию, Прелог в 1941 синтезировал адамантан – вещество, молекула которого напоминает кристаллическую решетку алмаза. Это был сложный синтез, сделавший Прелога известным химиком.

Вскоре после того как в 1941 фашисты вторглись в Загреб, Р.Кун (Нобелевский лауреат, 1938) пригласил Прелога выступить с лекциями в Германии. По пути в Германию Прелог посетил Нобелевского лауреата (1939) Л.Ружичку в Цюрихе (Швейцария). С помощью Ружички и при финансовой поддержке со стороны швейцарской химико-фармацевтической компании «Сиба А. Г.» он остался в Цюрихе. Во время Второй мировой войны Швейцария сохраняла нейтралитет, и ученый мог продолжать изучать химию природных соединений, в том числе алкалоиды и антибиотики рифамицин и боромицин.

В 1942 Прелог стал приват-доцентом, в 1947 – адъюнкт-профессором, а 5 годами позже – профессором органической химии. В 1957 сменил Ружичку на посту директора лаборатории органической химии.

Среди тех, кто формировал его научные подходы, сам Прелог называл Нобелевских лауреатов Л.Ружичку, Р.Робинсона (1947) и английского химика-органика Кристофера Келька Ингольда (Christopher Kelk Ingold, 1893–1970).

Прелог активно работал в таких областях органической химии, где приходилось непрерывно решать вопросы динамической стереохимии.

Так, изучив стереохимию хинина (вещества, применяемого в качестве лекарства от малярии) и его изомеров, он обратил внимание на соединения, содержащие циклы средних размеров (от 8 до 11 атомов), и на механизм внутрициклических реакций (т.е. на стереохимию реакций между реакционными центрами внутри колец). При внутрициклических реакциях происходит обмен атомами или их группами между участками, которые могут быть разделены 4 или 5 атомами углерода. В результате он обнаружил зависимость закономерностей таких реакций от некоторых стереохимических факторов, так называемый трансаннулярный эффект.

В 1950 он сформулировал правило (правило Прелога) о предпочтительной конформации оптически активных веществ в ходе их превращений.

Анализ таких конформационных эффектов был исключительно сложным и требовал применения широкого набора физических методов анализа, в первую очередь, рентгеновской кристаллографии.

Учитывая трудности, связанные с названием, изображением и пониманием стереоформ органических соединений, Прелог вместе с английскими химиками Р.С.Каном (R.S.Cahn) и К.Ингольдом разработали систему классификации и номенклатуры стереоизомеров. Система Кана – Инголда – Прелога основана на трехмерных моделях и с помощью правил, вытекающих последовательно одно из другого, определяет абсолютную конфигурацию молекул с одним или более асимметричными центрами. Кстати, он ввел в постоянный обиход уже предложенный ранее термин «хиральность» как ассиметрию молекулы.

В результате установления правил номенклатуры для описания и сведения в каталог стереохимических соединений Прелог заинтересовался другими проблемами описания в стереохимии – теориями групп и графов и химической топологией.

При изучении макроциклических полипептидов Прелог и его коллега Х.Герлах (H.Gerlach) открыли новый вид стереоизомерии, который они назвали циклостереоизомерией.

Он и его коллеги также изучили стереохимию нонактина (грибкового метаболита, который изменяет проницаемость клеточных мембран по отношению к калию) и фермента синтетазы, необходимого для биосинтеза жирных кислот.

В 1975 Прелогу была присуждена Нобелевская премия «за исследование в области стереохимии органических молекул и реакций». Он был удостоен ее совместно с Д.Корнфортом. В речи на церемонии вручении Прелогу премии профессор Арне Фредга (Arne Fredga) отметил внесенный Прелогом «важный вклад в химию ферментов», подчеркнув, что проделанная ученым работа позволила «составить «карту» активного центра молекулы фермента». О важности стереохимического знания Прелог сказал: «Энантиомеры, участвующие в жизненных процессах, одни и те же у людей, животных, растений и микроорганизмов, независимо от места их появления и времени их существования на Земле... Единственное возможное объяснение этому заключается в том, что создание живой материи было событием, не имеющим аналогов по своей необычности, и происходило оно лишь однажды».

Прелог вышел в отставку с поста директора лаборатории Федерального технологического института в Цюрихе в 1976 году, но остался в совете директоров химико-фармацевтической компании «Сиба А. Г.» в Базеле.

В 1959 он принял швейцарское гражданство. В свободное от работы время любил плавать и кататься на лыжах.

Работы: Значение многозвенных циклических соединений для теоретической органической химии / Перспективы развития органической химии / Под ред. А. Тодда. Пер. с англ. и нем. М., 1959; Conformation and reactivity of medium-sized ring compounds // Pure Appl. Chem. 1963. V. 6.