Яков Авраамович Чеховской, по-домашнему Якуба, появился на свет 30 декабря 1879 года в тихом провинциальном Гродно. Семья присяжного поверенного заботилась об образовании и воспитании сына. Мальчик учился в классической гимназии, знаменитой не только своим старинным зданием, принадлежавшем когда-то коллегиуму ордена доминиканцев, но и личностью директора Александра Фавстовича Пигулевского. Кроме высочайшего уровня преподавания, гимназисты занимались искусством, устраивали художественные выставки, о которых писала даже губернская газета, немалое внимание уделялось и заботе о физическом здоровье воспитанников. На должность преподавателя гимнастики был приглашен поручик Ерофеев, служивший в Гродненском пехотном полку. Вместо обычных того времени строевых упражнений он стремился, в первую очередь, укрепить гимназистов физически. Уже став знаменитым атлетом, Якуба Чеховской с большой благодарностью вспоминал Николая Семеновича Ерофеева и называл его своим первым тренером. Следуя его советам и рекомендованной литературе, Якуба приобрел свой первый атлетический снаряд – рыночные пудовые гири - и начал постоянные тренировки. Источником вдохновения для гимназиста были и посещения цирка, в котором, по моде того времени, часто демонстрировались различные силовые номера, которые мальчик пытался повторить. Уже в 14 лет он развлекал одноклассников тем, что клал на плечи железную балку, за которую цеплялись два человека, и крутил их 'как на карусели в цирке'. Слава о силаче-гимназисте разлетелась по всему Гродно, многие сверстники пытались подражать Якубе.
Родители были не против атлетических упражнений сына, однако отец очень хотел, чтобы сын продолжил наследственное дело. И каким же было удивление Авраама Михайловича, когда после окончания гимназии Якуба заявил, что пойдет на военную службу, и записался вольноопределяющимся в Гродненский гусарский полк.